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The Green Labs LLC. | Los pigmentos de la naturaleza
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¿Qué son las antocianinas, las antocianidinas y las proantocianidinas (taninos condensados)?

— Los pigmentos de la naturaleza

 

Mucho se ha estudiado acerca de las funciones de los metabolitos secundarios en las plantas. Los flavonoides representan un amplio grupo de productos naturales que han recibido gran atención en el ámbito científico debido a sus importantes propiedades farmacológicas.

 

Se considera que los flavonoides son la respuesta que han desarrollado las plantas para adaptarse a la intensa radiación ultravioleta.1

 

Los flavonoides debido a sus estructuras ricas en grupos hidroxilos, se unen fácilmente a superficies proteicas, convirtiéndose en potentes inhibidores de algunos sistemas enzimáticos.2,3 Los colores que comunican los flavonoides a flores y frutos, atrae a mariposas y abejas apara ayudar la polinización y a depredadores para dispersar las semillas de los frutos.

 

De otra parte, el sabor amargo de algunos flavonoides puede repeler gusanos y herbívoros que se alimentan de las hojas. Además, muchos flavonoides proporcionan a la planta protección contra bacterias y hongos.4

 

Dentro del amplio grupo de los flavonoides, se destacan las antocianinas y las proantocianidinas por sus importantes actividades biológicas y aplicaciones nutracéuticas.5Las antocianinas (palabra derivada del griego, anthos: flor y kyáneos: azul), son pigmentos del tipo flavonoides que proporcionan los colores rojo, azul y violeta a las plantas.

 

Químicamente, las antocianinas son definidas como glucósidos solubles de las antocianidinas. En la naturaleza la estrategia para aumentar la solubilidad en agua de un fitoquímico es mediante su unión a un carbohidrato. El fitoquímico libre del carbohidrato se conoce como aglicona.6Las antocianidinas son agliconas, que una vez unidas a un carbohidrato, mediante un enlace β-glucosídico, producen las antocianinas, compuestos solubles en agua. Las agliconas pocas veces se encuentran en los alimentos, a menos que ocurra algún proceso de degradación.7

 

La molécula de la antocianina está representada por el 2-fenil-benzopirilio de la sal del ión flavilio, constituido por un grupo benzopirilio (A) y un anillo fenólico (B). Los carbohidratos comúnmente asociados a las antocianidinas son la glucosa y la ramnosa, seguidos por galactosa, xilosa, la arabinosa, la gentobiosa, la rutinosa y soforosa. Hasta ahora se conocen 20 antocianidinas, de las cuales, pelargonidina, cianidina, delfinidina, peonidina, petunidina y malvidina tienen interés nutracéutico. Los nombres de estas antocianidinas se derivan de la planta de dónde se aislaron por primera vez. La unión de estas antocianidinas (agliconas) con diferentes carbohidratos produce cerca de 150 antocianinas.8

 

 

Figura 1

Las antocianinas se encuentran principalmente en las flores, frutas, hojas y en granos de cereales. Su función en la planta es proteger de la luz UV.  Las antocianinas son consideradas pigmentos porque son moléculas que pueden absorber energía de los fotones en el espectro visible a través de sus sistemas de dobles enlaces conjugados y en consecuencia presentar un color.

Figura 2

El color de cada antocianina depende del número y orientación de los grupos metoxilos e hidroxilos. Se ha observado que el aumento en la metoxilación produce el color rojo y el aumento en la hidroxilación produce el color azul.

 

 

Figura 3

 El otro grupo de fitoquímicos químicamente relacionados con las antocianinas corresponde a las proantocianidinas, también conocidas como taninos condensados. Los licopodios y los helechos (Pteridophyta), es el grupo más antiguo de plantas conocidas que producen proantocianidinas (también llamadas leucoantocinidinas).

 

Las proantocianidinas son polímeros formados por unidades de antocianidinas. Se cree que una de las funciones de los taninos en las plantas es la defensa contra bacterias y hongos patógenos, así como de los herbívoros.11

 

Las proantocianidinas también se encuentran en altas concentraciones en las semillas y piel de las uvas, en los arándanos y en otras bayas. Las proantocianidinas al igual que las antocianinas tienen potente actividad antioxidante y antibacteriana, así como la capacidad de inhibir la adhesión de las bacterias a las mucosas en las vías urinarias.12,13

 

Tradicionalmente se utilizan los arándanos como preventivos y para el tratamiento de las infecciones del tracto urinario. En años recientes, los estudios acerca de la actividad biológica de las antocianinas y proantocianidinas han mostrado también potencial antitumoral en diversos tipos de cáncer.14,15

 
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